L’idée d’une fête hivernale célébrant la francophonie manitobaine prit racine en 1967 chez certains braves citoyens de Saint-Boniface. Ceux-ci se rassemblèrent sous la bannière de la Chambre de commerce de Saint-Boniface et approchèrent la ville de Winnipeg afin d’obtenir un appui financier. Malheureusement, l’offre qu’on leur proposa ne pouvait soutenir un projet si ambitieux. Ils ont dû attendre.

L’année suivante, on approcha encore une fois la ville, cette fois avec l’appui de 18 organismes communautaires. La ville de Saint-Boniface garantit son plein appui et le premier Festival du Voyageur prit place en 1970, dans le cadre des célébrations officielles du centenaire du Manitoba. Georges Forest s’est vu consacrer la tâche de promouvoir la chose. Pour y arriver, il décida de se costumer à l’image du voyageur. Il devint ainsi le premier « Voyageur officiel ». Une tradition qui continue aujourd’hui. Les célébrations, d’une durée de quatre jours, ont permis aux gens de goûter pour la première fois aux activités typiques du Festival, incluant le défilé sur le boulevard, le Bal du gouverneur et le Relais du voyageur.

L’année d’après, une sculpture d’une paire de bottes et une tuque remporta le concours de sculpture de neige et inspira l’image de Léo La Tuque, qui devint en 1972 la marque et la mascotte officielle du Festival du Voyageur.

Année après année, la popularité du Festival du Voyageur continua d’augmenter et il devint évident que l’endroit utilisé à date, le Parc Provencher, était rendu trop petit pour accommoder les festivaliers. Le Festival du Voyageur décida donc d’entreprendre un projet qui changera l’allure du festival jusqu’aujourd’hui; celui de déménager au Parc Whittier.

En 1977, les premières constructions furent entreprises sur une cabane en rondins. Le premier bâtiment construit à l’endroit où on érigera éventuellement le Fort Gibraltar. Le festival prendra désormais place au Parc Whittier et continuera à attirer de plus en plus de gens.

En 1981, le FDV prit la décision d’acheter un entrepôt vide situé au 768, avenue Taché afin d’y emménager les bureaux administratifs et d’y tenir des activités pendant la fête. L’immeuble, mieux connu comme le « Rendez-vous », abritera diverses fonctions incluant des banquets, danses, spectacles, congrès, concerts, expositions et émissions télévisées. Le Rendez-vous sera aussi le foyer du « Canot », endroit de rencontre qui fut très populaire parmi les membres du Festival du Voyageur et les Franco-manitobains.

Dans les nouveaux bureaux du Festival du Voyageur, l’organisme fleurit. On voit une augmentation dans le nombre de postes permanents et à temps plein. Enfin, après plusieurs années d’incertitude, on a pu remarquer une certaine stabilisation organisationnelle et financière.

Par la fin des années 1990, les membres de l’administration décidèrent qu’ils étaient prêts à entamer un nouveau projet; la construction d’une grande maison au plein cœur du Fort Gibraltar où prendront place maints événements à longueur d’année. Grâce à l’appui financier de donateurs privés ainsi que des gouvernements fédéraux et provinciaux, la construction a pu débuter en février 2001. La Maison du Bourgeois ouvrit officiellement ses portes en octobre 2001.

Après une année financière particulièrement difficile en 2003, les organisateurs décidèrent qu’il était dans l’intérêt de l’entreprise de vendre le Rendez-Vous, dans le but de se donner un peu de marge de manœuvre financièrement.